Монастырь основан в 1479 году преподобным Иосифом во имя Успения Божией Матери. Принадлежал Новгородской епархии.

В XV веке был построен Первый каменный собор. На его месте сейчас находится соборный храм во имя Успения Божией Матери (1688—1696 годы), выстроенный в стиле московского барокко.

В год основания монастыря в нём появилась первая деревянная церковь, которую уже в 1486 году сменил каменный собор. Его расписывал живописец Дионисий. В 1490 году рядом с собором была сооружена восьмигранная колокольня — прообраз колокольни Ивана Великого в Московском Кремле. В её нижнем ярусе находился храм Смоленской Одигитрии (1495 год).

Основные сохранившиеся постройки относятся к XVI—XVII векам.

Из других сооружений:
- Трапезная палата с церковью Богоявления (1504 год),
- Надвратная церковь Святых Апостолов Петра и Павла (1679 год),
- Скит с храмом Всех Святых (1856—1860 годы).

Над созданием изразцовых украшений работал Степан Полубес, известный по работам в Новоиерусалимском и Солотчинском монастырях.

Во время Великой Отечественной войны территория монастыря была занята войсками Красной армии. В ходе наступления фашистско-немецких захватчиков, Красной армии пришлось отступить, в следствии чего была взорвана колокольня с находящимся в её нижнем ярусе храмом Смоленской Одигитрии (1495 год), с которой в ясную погоду можно было увидеть Москву. Исполнителем взрыва был Михаил Коряков, журналист и впоследствии писатель, который описал этот взрыв в своих книгах.

Монастырь реставрировался, однако не полностью. До сих пор не восстановлена уникальная колокольня.